O concelho de Monchique entra na história com a presença dos romanos nas Caldas de Monchique, atraídos pelo poder curativo das suas águas. Nos séculos seguintes a serra foi-se povoando lentamente e no séc. XVI Monchique era já uma povoação suficientemente importante para merecer a visita do rei D. Sebastião (1554-1578) e este ter pretendido conceder-lhe o estatuto de vila.
A tecelagem de lã e do linho, as actividades relacionadas com a madeira de castanho, contribuíram para a prosperidade e desenvolvimento de Monchique, de tal forma que, em 1773, foi promovida a vila.
As alterações económicas provenientes da industrialização significaram a perda da actividade têxtil e de outras manufacturas. Hoje Monchique é uma vila airosa, com um artesanato activo, uma economia diversificada e virada para o turismo e para a produção artesanal de produtos que são testemunhos da riqueza cultural da serra.